當Jack（Scott Ryan 飾）被葡萄牙美麗女子Anna Maria（Claudia Ferri 飾）救出來的時候，他不知道他的生活和運氣都要發生重大改變。在這個偶然的《第一次約會》，傑克和自己的理想對象——Maria發生了一系列令人捧腹大笑的浪漫故事…… 這部愛情喜劇電影由John L′Ecuyer執導，Ryan Scott和Jeannette Sousa擔任編劇，同時在片中出演重要角色。

落魄作家事业爱情双失意，他遇到了一名叫艾玛的死神，她可以给他带来声誉和金钱，代价是要结束它的生命，作家面临终极选择：选择现在一无是处的生活还是听从艾玛的生活？