讲述问题少年威尔·霍金斯因触法而面临人生的十字路口，他必须选择要被关进少年观护所，或者参加基督教夏令营。被迫来到夏令营的威尔刚开始浑身不自在，但他渐渐敞开心房，与经常参加营队活动的女孩生出爱情，最后还意外找到了他自己渴望已久的归属感。
不问江湖事多年的老张（关海山 饰）开了家临海的PUB，与女儿阿立（王祖贤 饰）及伙计阿列（钟镇涛 饰）过着简单快乐的生活，阿立与阿列是情侣。某日老张被旧搭档找上门，被迫战战兢兢出山，但事情中途还是突变，被他拉去做司机的阿列成杀人凶手。老张喊阿立同他及阿列一起偷渡时被抓，为救他，阿立 答应跟黑社会老大神爷（陈惠敏 饰），并哄骗阿列让他先去了菲律宾。 6年后，阿列在菲律宾成为名杀手，阿立则一副大姐大做派，身边跟有忠实小弟阿祥（梁朝伟 饰）。神爷听闻昔日搭档将在法庭上指证他，派人找来杀手做掉了那人，该杀手正是阿列。而在行动中，阿列无意间与阿立重逢，虽6年里从没忘情阿立，阿列神情仍是冷漠。时间难敌爱意，得知当年事情真相后，阿列再牵亦是时时将他思念的阿立之手。 不想重逢一幕被神爷的手下、一直想占阿立便宜的料哥（刘家辉 饰）尽收眼底。阿立收拾行装时，心存邪念的料哥冒了出来，但及时出现的阿详打碎了他的黄粱美梦，不过神爷亦因此被惊动。
太逸（黄政民 饰）是一名帮高利贷讨债的小混混，人到中年的他不仅没有份正经的工作，甚至连个住的地方都没有，寄宿在开美发店的哥哥英逸（郭道元 饰）家。太逸有着自己的人生哲学，那就是借出去的钱一定得要回来。大大咧咧的他完全不懂得如何尊重女性，亦和浪漫的爱情故事无缘。 某日，在去讨债的途中，太逸邂逅了名为周皓婷（韩惠珍 饰）的美丽女子，那一瞬间，太逸懂得了什么叫一见钟情。然而，太逸并不能给予周皓婷她所想要的生活，第一次，太逸决定为了自己之外的人做出改变。然而，面对两人之间巨大的悬殊，太逸能够坚持他的感情吗？与此同时，接二连三发生的意外亦让太逸的生活陷入了麻烦之中。
《辉夜大小姐想让我告白》宣布制作续集，第一部讲述具有全国顶尖学习能力的学生会长白银与大财团的千金辉夜，为了让对方先行告白展开的恋爱头脑大作战。
