潇洒（钟镇涛 饰）已过而立之年，然而终日只同一班狐朋消磨，做事颠倒，没有正形。想要拜入帮派大哥门下却被对方打趴；要学人顶罪却被恶警3662（成奎安 饰）当做沙包算计。借住老姐（林建明 饰）家中吃白食，整日被姐夫（许绍雄 饰）冷语相向。经老姐帮助，潇洒得到一份推销保险的工作，但潇洒工作毫无章法沦落到自残骗保费的地步。终于促成一单，潇洒顶替客户体检，意外发现自己罹患绝症，仅剩一月残生。
著名的爱开玩笑的亨利·拉塞尔给他四位在世的亲属每人留下了 50,000 英镑。但他的遗嘱里还有一个笑话——他们每人必须在一个月内完成一项完全不符合他们性格的任务。当他们开始着手完成他们的目标时，他们发现除了承诺的财富之外，他们还意外地从挑战中获得了不少东西。除了无赖西蒙·拉塞尔。
